什么是缺电子试剂？

【缺电子试剂】又称亲核试剂 或亲核基，指具有亲核性的化学试剂，可用：Nu表示。一些带有未共享电子对的分子或负离子，与正电性碳反应时称为亲核试剂。所谓亲核试剂就是一种电子对供体，即路易斯碱。在反应过程中，它倾向于与电正性物种结合，因为原子核是电正性的，所以“亲核”即是指亲“电正性”。

【亲核试剂的分类】在极性反应中，亲核试剂提供能量较高的电子对，用于形成新键。亲核试剂的电子对可以是亲核原子上的未共用电子对或负电荷，可来自于试剂分子中σ键或π键的异裂。根据亲核试剂如何提供电子对，亲核试剂分三种类型：

①未共用电子对型亲核试剂;亲核试剂的亲核原子上有未共用的电子对，可用于与亲电试剂的亲电原子形成新键。例如，以下亲核反应中，胺作为未共用电子对型亲核试剂提供电子，与亲电试剂成键：

除胺外，常见的未共用电子对型亲核试剂还有醇、硫醇、烷氧负离子、碳负离子等。

②σ键型亲核试剂;

当非金属原子与金属原子之间形成共价键时，由于非金属原子的电负性通常较大，使得非金属原子带部分负电荷，金属原子带部分正电荷。在极性反应中，这类化合物分子中非金属原子与金属原子之间的共价键可以异裂，非金属原子作为亲核原子带着成键电子对参与反应，因此称这类亲核试剂为σ键型亲核试剂。

例如，氢化铝锂与羰基化合物反应时，氢化铝锂分子中的Al—H键发生异裂，氢带着成键电子与羰基碳发生亲核加成。

σ键型亲核试剂的亲核原子可以是杂原子（如NaNH或KOH），也可以是碳原子（如RMgBr、RLi和RCuLi）或氢原子（如NaBH和LiAIH）。但是，强极性的非金属一金属键Nu—M常被认为是离子键（Nu M ）。例如下图所示的几种试剂通常写成离子键的形式：

③π键型亲核试剂;

利用π键的成键电子对与亲电试剂的亲电原子形成σ键。例如，烯烃的π键在反应中可以发生异裂，其中的一个双键碳原子带着成键电子对与亲电试剂反应。因此，富电子烯烃是亲核试剂。

亲核试剂烯烃与亲电试剂反应时，总是电子云密度高的双键碳与亲电试剂形成新键。对于纯烷基取代的烯烃，取代较少的碳亲核性强，优先与亲电试剂结合。

如何判断进攻试剂是富电子还是缺电子

记住下面常见的基团就可以了.

强给电子基团,即富电子基团,如：氨基、羟基、烷氧基

中等给电子基团如：酯基、氨酰基

弱给电子基团如：胺醛基、苯基、烷基

而吸电子基团,即缺电子基团,有：酰基、醛基、羧基、酰氨基、磺酸基、腈基